Jayden Oosterwolde maakte afgelopen zomer de definitieve overstap van FC Twente naar het Italiaanse Parma Calcio. De club uit de Serie B huurden de linksback vanaf de winterstop en in het contract werd een verplichte optie tot koop opgenomen. De Italiaanse club betaalde zo'n drie miljoen euro voor de back.
Tijdens zijn huurperiode kwam Oosterwolde niet veel aan spelen toe, maar dat is sinds het nieuwe seizoen anders. Hij is een vaste waarde en de ploeg presteert beter dan vorig seizoen. Parma staat op de zesde plek, slechts drie punten achter tweede plek die recht geeft op directe promotie naar de Serie A.
Mocht de club dit seizoen promoveren dan is het nog maar de vraag of Oosterwolde dit mee gaat maken. Volgens de Italiaanse media staat hij namelijk in de belangstelling van een club uit de Premier League. Southampton zou de snelle back hoog op het lijstje hebben staan. Daarnaast zou er ook interesse zijn van het Duitse FC Augsburg.
Er wordt zelfs beweerd dat Oosterwolde de eerste aankoop moet worden sinds de aanstelling van de nieuwe trainer Nathan Jones. Die werd vandaag aangesteld met als missie de club te behoeden voor degradatie uit de Premier League. Southampton staat momenteel op de 18e plek. De nummer 18, 19 en 20 degraderen aan het einde van het seizoen direct naar de Champions.
De marktwaarde van Oosterwolde wordt momenteel geschat op zo'n twee miljoen euro, maar voor dat bedrag zal Parma hem niet laten gaan. Voor FC Twente zou een verkoop positief uitpakken aangezien de club dan ook profiteert. De club ontvangt dan een opleidingsvergoeding en een solidariteitsbijdrage. De bedragen zijn afhankelijk van de hoogte van de transfersom.